Dethleffsen erhielt zunächst privaten Unterricht und besuchte seit 1915 das humanistische Bismarck-Gymnasium in Berlin-Wilmersdorf, wo er 1922 das Abitur erhielt. Im Anschluss studierte er an der Universität Berlin drei Semester Rechtswissenschaften und trat zum 1. November 1923 in das Infanterieregiment 8 der Reichswehr ein, wo er die Ausbildung zum Infanterieoffizier durchlief. 1935 als Hauptmann zur Generalstabsausbildung der Reichswehr an die Berliner Kriegsakademie versetzt, wurde Dethleffsen seit Beginn des Ersten Weltkriegs 1939 überwiegend im Wechsel von Stabsverwendungen auf Divisions-, Korps- und Armeeebene und Lehrverwendungen eingesetzt, überwiegend an der Ostfront. Als Berufssoldat war er kein Mitglied der NSDAP, der er ablehnend gegenüberstand. Gegen Kriegsende wurde er mehrfach versetzt, zuletzt in den Stab Oberkommando der Wehrmacht in Mürwik bei Flensburg.

Dethleffsen geriet am 23. Mai 1945 in Mürwik in britische Kriegsgefangenschaft und wurde am selben Tag den US-amerikanischen Truppen übergeben, in deren Kriegsgefangenschaft er bis zum 30. Juni 1947 blieb, anschließend war er bis März 1948 zivilinterniert. Als Generalstabsoffizier und Generalmajor galt er als formal belastet, wurde aber im März 1948 als nicht belastet eingestuft.

Nach seiner Entlassung wurde Dethleffsen am 1. Mai 1948 Geschäftsführer der Wirtschaftspolitischen Gesellschaft von 1947 e. V. (Wipog), einer US-nahen Lobbyorganisation für die wirtschaftliche Westintegration. In dieser Funktion war er in die Gründung der „Frankfurter Allgemeinen Zeitung“ 1949 involviert. Seine rasche berufliche Wiedereingliederung nach seiner Internierung und die Tätigkeit für die Wipog, die sich für die verteidigungspolitische Dimension der Westintegration stark machte, sind Indizien dafür, dass er schon zu diesem frühen Zeitpunkt als freier Mitarbeiter in einer sog. Sonderverbindung der Organisation Gehlen gesehen werden muss. Dethleffsen gilt als Urheber und Distributor eines Aufrufs von 1949 an die ehemalige Generalität der Wehrmacht, sich für die Wiederbewaffnung im Sinne der Westintegration einzusetzen. Auf dem Höhepunkt der Debatte über den Beitrag der Bundesrepublik zur Europäischen Verteidigungsgemeinschaft von 1951 bis 1953 war Dethleffsen aktiv als Redner und Werber für eine in den Westen integrierte und wiederbewaffnete Bundesrepublik. Seine Vorstellungen und Ausarbeitungen über die Erziehung des künftigen Offizierkorps fanden innerhalb der Bundesregierung unter Konrad Adenauer (1876–1967) viel Anklang. Dethleffsen war einer der militärischen Wegbereiter der institutionellen Integration der bundesdeutschen Streitkräfte in den parlamentarischen Rechtsstaat und federführend beteiligt am Zustandekommen der Ehrenerklärung Adenauers für die ehemaligen Soldaten der Wehrmacht vom 3. Dezember 1952.

Im Oktober 1952 lehnte Dethleffsen das Angebot des Staatssekretärs Otto Lenz (1903–1957) ab, Sachverständiger des Bundeskanzlers in Fragen der inneren Struktur zukünftiger Verbände und der politischen Bildung der Offiziere zu werden. 1954 war er vorgesehen als Unterabteilungsleiter Innere Führung im neu zu gründenden Bundesministerium der Verteidigung, vorgezogen wurde jedoch Wolf Graf von Baudissin (1907–1993), späterer erster Referatsleiter Innere Führung. 1958 wechselte Dethleffsen aus der Wipog als Abteilungsleiter Auswertung in den Bundesnachrichtendienst und war hier als Funktionsträger einer der wenigen Brigadegenerale der Reserve der Bundeswehr.