Dassler trat nach dem Schulbesuch in Herzogenaurach und Erlangen (Abitur 1949) auf Wunsch der Eltern in den väterlichen Betrieb ein, arbeitete im Bereich Public Relations und seit 1952 in der Geschäftsleitung der PUMA Schuhfabrik Rudolf Dassler, v. a. beim Aufbau des Vertriebs in den USA. Anhaltende Spannungen mit seinem Vater Rudolf Dassler (1898–1974) führten zu Beginn der 1960er Jahre zu seiner Übersiedlung nach Salzburg. Er ließ sich 1961 aus der deutschen PUMA KG auszahlen, übersiedelte 1962 nach Salzburg, wo er mit PUMA Austria die erste Auslandstochter der Firma aufbaute, als geschäftsführender Gesellschafter leitete und sich als eigenständiger, international agierender Unternehmer profilierte. Seit Februar 1962 produzierte PUMA Austria 500 Paar Sportschuhe pro Woche, v. a. Fußballschuhe. Dassler entwickelte unter dem Namen Condor-Dassler neue Schuhmodelle in Eigenregie, die u a. in England und mit hohen Verkaufszahlen in den USA abgesetzt wurden. 1964 erzielte das Unternehmen mit Condor-Dassler-Schuhen einen Umsatz von 1,3 Millionen D-Mark.

Ende 1968 kehrte Dassler auf Bitte seines Vaters als Mitglied der Geschäftsleitung in das Familienunternehmen nach Herzogenaurach zurück. In einer Zeit beschleunigter Kommerzialisierung des Sports setzte er konsequent auf prominente Sportler als Markenbotschafter, v. a. aus dem Profifußball, und nahm zahlreiche Weltstars unter Vertrag wie Johan Cruyff (1947–2016), Diego Armando Maradona (1960–2020), Günter Netzer (geb. 1944) und Pelé (1940–2022). Er trieb die Internationalisierung des Unternehmens voran: 1972 lag der Anteil des Auslandsgeschäfts bei rund 60 %, das Unternehmen exportierte in 128 Länder.

Nach dem Tod seines Vaters 1974 setzte Dassler seinen Anspruch aus dem Gesellschaftsvertrag auf 60 % der Firmenanteile gegen seinen Bruder Gerd (1939–2020), den Rudolf Dassler aufgrund der innerfamiliären Konflikte testamentarisch zum Alleinerben erklärt hatte, gerichtlich durch und folgte seinem Vater als Geschäftsführender Gesellschafter der PUMA-Sportschuhfabriken Rudolf Dassler KG nach. Dassler trieb die Expansion und den Aufbau von PUMA zu einer globalen Marke konsequent voran und steigerte den Weltumsatz von ca. 70 Millionen D-Mark bis 1978 auf ca. 500 Millionen D-Mark. Mitte der 1980er Jahre wurde die Grenze von 1 Milliarde D-Mark überschritten. Das Wachstum wurde getragen von technischen Innovationen wie der faltbaren Duoflex-Sohle (1982) und dem RS-Computer-Laufschuh mit integriertem Sensor, der Laufdaten auf den Computer übertrug (1985). Daneben blieben die Marketingerfolge mit Spitzensportlern wichtig, allen voran mit Boris Becker (geb. 1967), der mit PUMA-Schuhen und -Schlägern auftrat, was dem Unternehmen zusätzliche Umsätze in dreistelliger Millionenhöhe einbrachte. 1986 wandelte Dassler die Firma in eine Aktiengesellschaft um, deren Aktien kurzfristig stark im Wert stiegen, zog sich kurz darauf mit seinem Bruder Gerd aus dem Vorstand zurück und wechselte als Vorsitzender in den Aufsichtsrat.

Dem eindrucksvollen Aufstieg des Unternehmens folgte eine spektakuläre Krise: Allein für 1987 wurde bei einem Umsatz von 636 Millionen D-Mark ein Verlust von 32 Millionen D-Mark ausgewiesen, verursacht durch das schlechte USA-Geschäft, das 1985 noch die Hälfte des Gesamtumsatzes der Firma ausgemacht hatte und schon 1986 unter dem Vorstandsvorsitz Dasslers um 50 % eingebrochen war. Dassler räumte ein, wesentliche Markttrends und die veränderten Wünsche der Konsumenten in den USA nach billigen, modischen und bunten Sportartikeln unterschätzt zu haben. Er nahm mit seinem Bruder einen Kredit von 62 Millionen D-Mark bei der Deutschen Bank AG auf und reichte ihn an die PUMA AG weiter, um die Verluste auszugleichen. Im Januar 1987 kehrte er als Vorstandsvorsitzender in das operative Geschäft zurück, wurde jedoch unter dem Einfluss der Deutschen Bank im Oktober 1987 wieder als Vorstandsvorsitzender abgelöst, was die wirtschaftliche Talfahrt nicht aufhielt.

Dassler und sein Bruder Gerd verkauften im April 1989 ihre etwa 72 %ige Beteiligung an die Schweizer Handelsgruppe Cosa Liebermann SA, im Januar 1990 übernahm der schwedische Mischkonzern Atmos 49,9 % der Anteile und erhöhte seine Beteiligung im Februar 1991 auf 72 %. Bei Dasslers Tod hatten er und seine Familie ihre Funktion als Eigentümer von PUMA vollständig verloren.