1883 - 1949, Von 1923 bis 1927 Teilzeitprofessor an der Clark University und hielt später mehrere Vortragsreihen an anderen Universitäten. Mit dem Erscheinen der Zeitschrift Economic Geography wurde Baker Mitherausgeber und später Mitverfasser einer bemerkenswerten Reihe von Artikeln über die regionale Agrargeographie Nordamerikas. 1931 Präsident der Association of American Geographers.

1896 - 1963, Nach seinem Abschluss 1923 ging Cressey mit der American Baptist Missionary Union nach China und nahm eine Stelle an der Universität von Shanghai in Shanghai an, wo er Geologie und Geografie unterrichtete. Ab 1931 Professor für Geografie und Geologie an der Syracuse University und wurde bald zum Vorsitzenden des Fachbereichs ernannt. 1951 ging Cressey als Vorsitzender der geographischen Abteilung in Syracuse in den Ruhestand und wurde Maxwell Distinguished Professor of Geography, eine neu geschaffene Position. 1949-1952 Präsident der International Geographical Union, 1959-1960 der Association for Asian Studies und Ehrenpräsident der Association of American Geographers. In den Jahren 1955 und 1956 war Cressey als Fulbright-Stipendiat im Irak und in den Jahren 1957 und 1958 als Smith-Mundt-Professor im Libanon tätig.